Шестидесятые годы в Америке. В самом сердце Нью-Йорка, на знаменитой Медисон-авеню, процветает рекламное Агентство «Стерлинг-Купер». Креативный директор Дон Дрейпер — гений манипуляций и интриг, чья жизнь наполнена борьбой за влияние и успех. Он мастерски обходит конкурентов, стремясь сохранить своё высокое положение в компании, где каждый шаг может стоить карьеры.
Личные и профессиональные драмы Дона и его коллег разворачиваются на фоне масштабных событий, меняющих американское общество. За стенами офиса кипят страсти, а за окнами бурлит эпоха — всё это переплетается в единое полотно жизни, полное амбиций, страхов и надежд.